Winona Ryder đã trải qua một tình cảm sâu sắc với nam diễn viên kỳ cựu Al Pacino trong quá trình hợp tác trên bộ phim Simone vào năm 2002. Tuy nhiên, tình cảm của cô đã không được đáp lại khi Al Pacino từ chối vì cho rằng cô quá trẻ. Điều này thật sự khiến nhiều người bất ngờ khi Al Pacino sau đó lại hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona.
Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, Winona Ryder đã hé mở về trải nghiệm của mình với Al Pacino. Cô cho biết đã thổ lộ tình cảm với ông khi đang làm việc cùng nhau trong một dự án. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối với lý do Winona còn quá trẻ. Vào thời điểm đó, Winona mới 22 tuổi.
Cô cũng tiết lộ rằng sau đó cô đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Điều này khiến Winona cảm thấy khá trớ cười khi xem lại mọi thứ. Hiện tại, Winona đang sống hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn.
Cô cũng chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với Scott, người đã nhầm cô với nữ diễn viên Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan vào năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Hiện tại, Winona và Scott đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần.
Không chỉ nói về quá khứ, Winona cũng nhấn mạnh về hiện tại hạnh phúc của mình. Cô và Scott đã có một sự khởi đầu độc đáo cho câu chuyện tình yêu của họ và hiện đang xây dựng một tương lai bên nhau. phỏng vấn với Elle UK là một dịp để Winona chia sẻ cởi mở về cuộc sống và những mối quan hệ của mình.